Jeremy je mladší bratr Eleny, která se o něj společně s tetou Jennou po smrti jejich rodičů stará. Jeremy se se ztrátou rodičů vypořádává vlastním způsobem, který zahrnuje konzumování alkoholu a braní drog. To není jediná ztráta, kterou Jeremy musí podstoupit. Má smůlu na holky a během pár měsíců mu zemřou dvě přítelkyně.
Jeremy touží být jako Anna a tak jí poprosí o její krev, aby se mohl také proměnit v upíra. Následně je ale Anna zabita Jeremyho strýčkem Johnem, což Jeremyho utvrdí, že se promění v upíra. Naštěstí díky své nešikovnosi to nedokáže. Poté, co John Gilbert opouští Mystic Falls, dává Jeremymu magický prsten, který ho zpět přivede k životu, když zemře nadpřirozenou smrtí. Prsten se Jeremymu víckrát než jednou osvědčí. Jeremy si pomalu najde cestu k čarodějce Bonnie, se kterou začne chodit. Když je zabit šerifkou Forbesovou, je to právě Bonnie, která poprosí své předkyně čarodějky, aby Jeremyho vyléčili.Jeremy přebere Tylerovi holku Vicki a kvůli tomu se začnou oba nenávidět. Ani vztah s Vicki není růžový, protože Vicki je právě proměněna v upíra a nadělává Jeremymu spoustu potíží. Když je Vicki zabita Stefanem, Damon díky své schopnosti přinutí Jeremyho, aby zapomněl na Vicki a na to, co se jí stalo. Jeremy tak neví o existenci upírů, brzy se s ní ale obeznámí, když vypracovává esej pro nového učitele dějepisu Alarica Saltzmana. Pozná také upírku Annu, která ho původně chce pouze zneužít, aby získala Gilbertovo deník, později se ale do něj zamiluje a začnou spolu udržovat bližší vztah.
Po své „smrti“ Jeremy začne vídat ducha Anny, ke které stále něco cítí a dokonce se s ní i políbí. To povede ke konci vztahu s Bonnie. Poté, co Jeremy je ve velkém nebezpečí od Klause a ten se ho pokusí zabít, aby získal to, co chce, posílá Elena svého bratra do Denveru, aby konečně žil normální život.
