Jenna je tetou Eleny a Jeremyho a po smrti Graysona a Mirandy Gilbertových plně zodpovídá za jejich děti. Protože je celkem ještě dost mladá, neví si zpočátku moc rady s výchovou dětí. Jenna je na výchovu sama, žádného manžela nemá a její vztahy nedopadají moc dobře. I když patří do rodiny Gilbertů, neví o existenci upírů a z hlavních hrdinů se o nich dozvídá až jako poslední.
Jenna jako jedna z posledních neví, co znamenají záhadné úmrtí v Mystic Falls, stejně tak další kopa záhad, která obklopuje město. Až poté, co Klaus v Alaricově těle zaútočí na Jennu, se Jenna dozvídá od Eleny o existenci upírů. Zároveň je ale znovu ohrožena Klausem a to tak, že jí unese a promění jí v upíra, aby jí mohl obětovat ve svém rituálu a uvolnil tak svojí vlkodlačí část, čímž by se stal prvním hybridem na světě. I když se Stefan pokusí Klausovi navrhnout výměnu jeho za Jennu, neuspěje a Jenna je při rituálu obětována. Klaus jí zabije před očima Eleny.
O Jennu stále usiluje její bývalý přítel Logan Fell, ten o ní má ale zájem jen proto, aby z jejího domu získal kompas Jonathana Gilberta, který ho dokáže dovést k upírům, kteří se vrátili do města. Poté, co podle Jenny Logan záhadně zmizí (ve skutečnosti je zabit), seznamuje se Jenna s učitelem dějepisu Alaricem, se kterým to po dlouhé době vypadá aspoň trochu slibně. Spolu čelí lepším i horším chvilkám, když už začne Jenna Alaricovi věřit, najednou se objeví jeho údajně mrtvá žena Isobel a vše je zase špatně. Přesto si Alaric a Jenna opět k sobě najdou cestu.
Jenna Sommers